转向激进
1960年，警察在一个名叫夏普维尔(Sharpeville)的小镇枪杀了69名和平抗议者，将非暴力解放运动的耐心推至极限。一年后，曼德拉领导非国大走上了武装反叛的新道路。
对曼德拉来说，这是个突然的转变，因为不久前他刚宣布，非暴力是非国大不可违背的一项原则。他后来解释说，我们不是出于道义原则、而是出于战略才发誓不以牙还牙;使用一个无效的武器没有任何道义原则可言。”
以切·格瓦拉(Che Guevara)的《游击战》为课本，曼德拉成为解放军的首位司令。这支军队的人马杂七杂八，但却有一个显赫的名字：“民族之矛”(Umkhonto we Sizwe)。
尽管曼德拉一生都否认，但有令人信服的证据表明，大约是在这时，他短暂地加入过南非共产党，后者是非国大转向武装抵抗的伙伴。曼德拉加入共产党，据信是为了利用共产党与那些愿意为暴力抵抗提供资助的共产党国家的关系。英国历史学家史蒂芬·艾利斯(Stephen Ellis)2011年发现的一份共产党秘密会议记录中，提到了曼德拉的党员身份。他说，曼德拉“不是真正地改变了信仰;那只是一种投机行为”。
曼德拉的“武装斗争”尝试多少有点被神话了。在他作为从事惊险活动的不法之徒的那几个月里，媒体称他为“黑花侠”(The Black Pimpernel)。然而，尽管他接受了游击战训练，并竭力为民族之矛寻找武器来源，他却从来没有参加过任何真正的战斗。非国大的武装活动基本上仅限于埋地雷，炸电站，还偶尔有过针对平民的恐怖主义活动。
在南非举行了首次自由选举后，民族之矛承认在自己的训练营地发生过践踏人权的事件，其声望因此受到损害。不过并没有证据显示曼德拉个人被牵连到这些事情中。
审判期间，传奇成形
南非统治者决意要让曼德拉及其同志们失去战斗力。1956年，当局以叛国罪指控逮捕了他和另外几十名异见者。但是由于检方的失误，曼德拉被判无罪。之后他转入地下。政府再次抓获了他，指控他煽动罢工以及没有护照而试图出国。庭审的第一天，他穿着科萨人传统的豹皮斗篷进入法庭，意在显示他是一个踏入白人辖区的非洲人。曼德拉的传奇从此得以一步成形。
那次审判的结果是，他获刑三年，但这只是主要事件的前奏。接下来，曼德拉和另外八名非国大领导人被指控破坏并策划推翻国家，两项指控均为死罪。这次审判被称为瑞佛尼亚审判(Rivonia Trial)，瑞佛尼亚是被告人策划行动的农庄名字，当局在那里找到了大量罪证文件，其中许多为曼德拉手书，概述暴力推翻种族隔离政权的理由与行动方案。
被告人明确知道他们将被定罪，在曼德拉的建议下，他们把庭审变成了一场道义戏剧，在世界舆论法庭上为自己辩白。他们承认组织了一支解放军，从事了破坏活动，他们试图为这些行动提供政治依据。在他们之间他们达成一致，即使被判绞刑，出于原则，他们将拒绝上诉。
曼德拉在法庭上发表了四个小时的开庭辩护演说。这是他毕生最慷慨陈词的演说之一，他的授权传记作者安东尼·桑普森(Anthony Sampson)认为，这个演说不仅确立了他作为非国大领袖的地位，而且奠定了他作为国际反种族隔离运动领导人的地位。
曼德拉描述了他从被黑人民族主义所诱惑、到热心多种族政治的个人演化过程。他承认自己是民族之矛的指挥官，但他坚称，只是在非暴力抵抗无效的情况下才转向暴力的。他承认与共产党人结盟——在那个谈虎色变的冷战时代，这是起诉方最有力的一个指控——但他将其比作丘吉尔与斯大林建立的反对希特勒的合作。
在结束语中，他陈述了自己的信念，他的这段话作为一段最精彩的雄辩留在南非的历史上。
他在法庭上说，“我为反对白人统治而斗争，也为反对黑人统治而斗争。我怀有一个建立民主和自由社会的美好理想，在这个社会里，人人和睦相处，机会均等。我希望为这一理想而生存，并去实现它。但是我的上天，如果需要，我也准备为这个理想献出生命。”
国内外自由人士(联合国大会几乎全体一致投票)强烈要求免被告人死刑，在这种巨大压力下，法官宣布一人无罪，判处其他人无期徒刑。
监狱里的教育
曼德拉镣铐加身，被押上一艘通往罗宾岛(Robben Island)监狱的渡轮时，他44岁，他获得释放时，将已是71岁的老人。
罗宾岛位于开普敦外海七英里，周围水域有很多鲨鱼，在数百年的历史中，那里曾是海军基地、精神病医院以及麻风病隔离区，但最出名的是监狱。对曼德拉和其他犯人来说，监狱之旅开始于令人作呕的渡轮上，看守们对着通风口往甲板下关犯人的船仓撒尿，以此寻开心。
罗宾岛上的日常生活包括关禁闭、厌倦无聊，以及对犯人的卑劣侮辱，也包括常常发生的抵抗。白天，犯人们被带到一个石灰石采石场劳动，采石尘粉堵塞了他们的泪腺。
但是在那个动荡的时代，监狱生活在某些方面反而不如外面的生活那样艰难。对曼德拉以及许多黑人解放运动的领导人来说，罗宾岛是一座大学。他们在采石场的砸石声中悄声对话，在牢房之间传递密密麻麻地写在纸条上的辩论，这些犯人们讨论的话题无所不及，从马克思主义到割包皮。
曼德拉学会了白人统治者使用的南非荷兰语(Afrikaans)，还督促其他狱友也来学。
他磨练了自己作为领导者、谈判者和劝导者的技能。不仅在犯人不同的派系当中，而且在一些白人狱官眼里，他的魅力和他铁一般的意志都不可抗拒。他说监狱经历教会了他当总统所需要的战术和战略。
几乎从刚到监狱的那一刻起，他就成了某种带头人。他的律师乔治·比佐斯(George Bizos)第一次去探监时，曼德拉跟他打完招呼后，出乎看守们的意料，他接着向比佐斯介绍了八名看守的名字，称他们是他的“仪仗队”。没过多久，监狱当局就开始把他当作监狱元老来对待。
他在罗宾岛坐牢期间，新一代的政治犯也被关到了那里，他们曾是全国学生起义中不屈服的抗争者。他们一开始时不服前辈政治犯的权威，但逐渐接受了前辈们的指导。曼德拉许多年后回忆起那些冲动的年轻人时还带着几分恼火：
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